C4H6 + Br2 (tỉ lệ 1:2) | CH3–C≡C–CH3 + 2Br2 → CH3–CBr2–CBr2–CH3

Phản ứng C₄H₆ + Br₂ tỉ lệ 1 : 2 hoặc CH₃ – C ≡ C – CH₃ + Br₂ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₄H₆ có lời giải, mời các bạn đón xem:

1. Phương trình phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ dư

CH₃ – C ≡ C – CH₃ + 2Br₂ → H₃C – CBr₂ – CBr₂ – CH₃

2. Hiện tượng của phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ dư

- But – 2 – in làm nhạt dần màu của dung dịch brom.

3. Cách tiến hành phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ dư

- Dẫn khí but – 2 – in vào dung dịch brom dư.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

          CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

          CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}^{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂O$\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

          2CH ≡ CH$\stackrel{t^o,xt}{\to }$CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

          3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}^{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Khi cho brom phản ứng hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm một alkyne và một alkene cần vừa đủ 0,4 mol Br₂. Thành phần phần trăm về số mol của alkyne trong hỗn hợp là:

A. 75%                

B. 25%            

C. 33,33%                 

D. 66,67%

Hướng dẫn giải

Đáp án C

Gọi $\left\{\begin{array}{c}n{ }_{anken }=amol\\ n{ }_{ankin }=bmol\end{array}\to \right.a+b=\mathrm{0,3} \left(1\right)$

Ta có: $n_{B{r}_2} =n_{anken } +2.n_{ankin }$

→a + 2b = 0,4  (2)

Từ (1) và (2) → a = 0,2 mol;   b = 0,1 mol          

→% n _alkyne = 0,1.100/0.3 = 33,33%   

Câu 2: Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ (có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2). Đun nóng 10,08 lít (đktc) hỗn hợp X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch nước brom dư, thấy bình brom tăng 3 gam và còn lại V lít (đktc) hỗn hợp khí Z không bị hấp thụ. Tỉ khối của Z so với heli bằng 5/3. Giá trị của V là

A. 13,44 lít

B. 4,48 lít

C. 10,08 lít

D. 5,04 lít

Hướng dẫn giải

Đáp án D

$\begin{array}{l}{n}_{\uparrow }=\frac{\mathrm{10,08}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,45}\left(mol\right)\\ \to \left\{\begin{array}{c}{n}_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,15}mol\\ n_{H_2} =\mathrm{0,3}mol\end{array}\right.\end{array}$

Ta có m_X = m_Y = m_{bình tăng} + m_Z

→0,15. 26 + 0,3. 2 = 3 + m_Z → m_Z = 1,5 gam

$\to n_Z = \frac{\mathrm{1,5}}{\frac{5}{3}.4}=\mathrm{0,225}mol$

→V= 5,04 lít.

Câu 3: Cho 28,2 gam hỗn hợp X gồm 3 alkyne đồng đẳng kế tiếp qua một lượng dư H₂ (t⁰, Ni) để phản ứng xảy ra hoàn toàn. Sau phản ứng thể tích thể tích khí H₂ giảm 26,88 lít (đktc). Công thức phân tử của 3 alkyne là

A. C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆.                 

B. C₄H₆, C₅H₈, C₆H₁₀.

C. C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

D. Cả A và C đều đúng

Hướng dẫn giải

Đáp án D

Ta có: số mol khí giảm = số mol H₂ tham gia phản ứng = 1,2 mol

→ tổng số mol hỗn hợp = $\frac{\mathrm{1,2}}{2}$= 0,6

$\begin{array}{l}\to \overline{M} =\frac{\mathrm{28,2}}{\mathrm{0,6}}=47\\ \to 14n-2=47\to n=\mathrm{3,5}\end{array}$

→Hỗn hợp có thể là C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆ hoặc C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

Câu 4: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H₂ và 0,1 mol vinylacetylene. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khí là 1. Tính số mol H₂ phản ứng?

A. 2,24 lít.

B. 4,48 lít.

C. 10,08 lít.

D. 5,04 lít.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Theo bài:

Bảo toàn khối lượng:  m_Y = m_X = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8g

$n_Y=\frac{m_Y}{M_Y}=\frac{\mathrm{5,8}}{29}=\mathrm{0,2}mol$

$\begin{array}{l}{n}_{H_2 pu}= (\mathrm{0,3}+\mathrm{0,1})–\mathrm{0,2}=\mathrm{0,2}\text{ (}mol)\\ \to V_{H_2} =\mathrm{0,2.22,4}=\mathrm{4,48}l\end{array}$

Câu 5: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$n_X=\frac{\mathrm{2,24}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,1}mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

→x + y = 0,1 (1)

$\begin{array}{l}{C}_2{H}_4+B{r}_2\to C_2{H}_{4}B{r}_2\\ x \to x x \left(mol\right)\\ C_2{H}_2+2B{r}_2\to C_2{H}_{2}B{r}_4\\ y \to 2y y \left(mol\right) \end{array}$

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X→28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2)→x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\begin{array}{l}\to \%V_{C_2{H}_4}=\frac{\mathrm{0,05}}{\mathrm{0,1}}.100\%=50\%\\ \%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%\end{array}$

Câu 6: Cho m gam propin tác dụng với H₂ dư (Ni, t⁰) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là:

A. 80 gam

B. 40 gam

C. 160 gam

D. 120 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án A

$m_{H_2}=8\left(g\right)$$\Rightarrow n_{H_2}=4mol$

$\begin{array}{l}{C}_3{\text{H}}_4+\text{ 2}{H}_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }{C}_3{H}_8\\ 2 \leftarrow 4 \left(mol\right) \\ \to m=2.40=80g \end{array}$

Câu 7: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C₂H₂ và 0,04 mol H₂ với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O₂ là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là

A. 1,20 gam

B. 1,04 gam

C. 1,64 gam

D. 1,32 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án D

Gọi m gam là khối lượng bình dung dịch brom tăng.

Bảo toàn khối lượng ta có: $m_{C_2{H}_2 }+m_{H_2 }=m_Y =m_Z +m$

→ 0,06.26 + 0,04.2 = 0,02.0,5.32 + m

→ m = 1,32 gam

Câu 8: Hỗn hợp X gồm một hydrocarbon (khí) và H₂, với $d_{\raisebox{1ex}{$X$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =\mathrm{6,7}$. Cho hỗn hợp đi qua Ni nung nóng, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có $d_{\raisebox{1ex}{$Y$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =\mathrm{16,75}$. Công thức phân tử của hydrocarbon trong X là

A. C₃H₄.

B. C₃H₆.

C. C₄H₈.

D. C₄H₆.

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{\mathrm{16,75.2}}{\mathrm{6,7.2}}=\frac{5}{2}$

Giả sử n_hhX = 5 mol; n_hhY = 2 mol.

Ta có $n_{H_{2}pu} =n_{hhX} -n_{hhY} =5-2=3mol>n_{hhY}$

→hydrocarbon là C_nH_{2n – 2}  có số mol bằng $\frac{1}{2}{n}_{H_{2}pu}$

→ban đầu có C_nH_{2n - 2} 1,5 mol và H₂ 3,5 mol.

→n = 3→C₃H₄

Câu 9: Một hỗn hợp X gồm một alkene và một alkyne. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào nước brom dư thấy có 0,16 mol Br₂ đã tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,28 mol CO₂. Vậy 2 chất trong hỗn hợp X là

A. C₂H₄ và C₃H₄

B. C₄H₈ và C₂H₂

C. C₃H₆ và C₂H₂

D. C₃H₆ và C₃H₄

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$\begin{array}{l}X\left\{\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n}:amol\\ C_m{H}_{2m-2} :bmol\end{array}\right.\\ \to \left\{\begin{array}{c}a+b=\mathrm{0,1}\\ a+2b=\mathrm{0,16}\end{array}\iff \left\{\begin{array}{c}a=\mathrm{0,04}\\ b=\mathrm{0,06}\end{array}\right.\right.\end{array}$

0,1 mol X + O₂ → 0,28 mol CO₂

Bảo toàn C ta có: 0,04n + 0,06m = 0,28 → 2n + 3m = 14.

Ta thấy n = 4; m = 2 là giá trị thỏa mãn→X là C₄H₈ và C₂H₂

Câu 10: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp gồm etilen, propilen, propen, các buten và acetylene (ở đktc) qua dung dịch brom dư thì thấy khối lượng brom trong bình giảm 19,2 gam. Lượng CaC₂ cần dùng để điều chế được lượng acetylene có trong hỗn hợp trên là

A. 6,4 gam

B. 3,2 gam

C. 2,56 gam

D. 1,28 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án D

$n_{B{r}_2}=\mathrm{0,12}mol;n_{hh}=\mathrm{0,1}mol$

alkene + Br₂ →Sp

alkyne + 2Br₂ → Sp

→n_acetylene =$n_{B{r}_2}-n_{hh}$= 0,12 - 0,1 = 0,02 mol

$\begin{array}{l}Ca{C}_2+2H_{2}O\to C_2{H}_2+Ca{\left(OH\right)}_2\\ \mathrm{0,02} \leftarrow \mathrm{0,02} \left(mol\right)\\ m=\mathrm{0,02.64}=\mathrm{1,28}gam\end{array}$

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₄H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O
• CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₂=CH-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₃ + NH₄NO₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃–CO-CH₂– CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + HCl → CH₂=CCl-CH₂-CH₃
• 3CH≡C-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + KOH → 3CH₃-CH₂-COOK + 3K₂CO₃ + 8MnO₂ + 2H₂O
• CH₃-C≡C-CH₃ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + HCl → CH₃-CH=CCl-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + 2KMnO₄ → 2CH₃COOK+ 2MnO₂ ↓

---