Bài toán thủy phân ester lớp 12 (cách giải + bài tập)

Trang trước Trang sau

Chuyên đề phương pháp giải bài tập Bài toán thủy phân ester lớp 12 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Bài toán thủy phân ester.

A. Lý thuyết và phương pháp giải

- Ester bị thủy phân cả trong môi trường acid và trong môi trường kiềm.

+ Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch.

RCOOR’ + H – OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{o}}{⇌}$ RCOOH + R’OH

+ Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR’ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + R’OH

- Chú ý: Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của ester:

+ Trường hợp 1: Ester đơn chức X + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ 2 muối + H₂O

⇒ X là ester của phenol, có công thức tổng quát là RCOOC₆H₅.

Ví dụ: CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ C₆H₅ONa + CH₃COONa + H₂O.

+ Trường hợp 2: Ester X + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ 1 muối + 1 aldehyde

⇒ X là ester đơn chức, có công thức tổng quát là RCOOCH=CH–R’

Ví dụ: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ CH₃COONa + CH₃CHO

+ Trường hợp 3: Ester X + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ 1 muối + 1 ketone

⇒ X là ester đơn chức, có công thức là R–COO–C(R’)=CR” (R’ khác H)

Ví dụ: CH₃COOC(CH₃)=CH₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ CH₃COONa + CH₃–CO–CH₃

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân ester ta có thể suy đoán cấu tạo của ester ban đầu.

Để giải bài tập định lượng về thủy phân ester cần nắm vững định luật bảo toàn khối lượng và phương pháp tính theo phương trình hóa học.

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 mL dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là

A. 10,4 gam.

B. 8,56 gam.

C. 8,2 gam.

D. 3,28 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

$n_{C H_{3} C O O C_{2} H_{5}} = \frac{8, 8}{88} = 0, 1 mol;$ $n_{N a O H} = 0, 2.0, 2 = 0, 04 mol$

$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + NaOH \overset{t^{o}}{\to} C H_{3} C O O N a + C_{2} H_{5} O H$

Có: $\frac{n_{C H_{3} C O O C_{2} H_{5}}}{1} > \frac{n_{N a O H}}{1}$ ⇒ Sau phản ứng NaOH hết, ester dư, sản phẩm sinh ra tính theo NaOH.

Chất rắn sau phản ứng là: CH₃COONa; $n_{C H_{3} C O O N a} = n_{N a O H} = 0, 04 m o l .$

Vậy m_rắn = 0,04.82 = 3,28 gam.

Ví dụ 2: Cho 17,6 gam ethyl acetate tác dụng hoàn toàn với 300mL dung dịch NaOH 1M, cô cạn thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là

A. 20,4 gam.

B. 16,4 gam.

C. 17,4 gam.

D. 18,4 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$n_{{CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5}} = \frac{17, 6}{88} = 0, 2 mol;$ $n_{N a O H} = 1.0, 3 = 0, 3 m o l$

$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + NaOH \overset{t^{o}}{\to}$ $C H_{3} C O O N a + C_{2} H_{5} O H$

Ta có: $\frac{n_{{CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5}}}{1} = 0, 2 mol <$ $\frac{n_{N a O H}}{1} = 0, 3 m o l$ ⇒ Sau phản ứng NaOH dư.

Ester + NaOH dư → chất rắn + alcohol

⇒ Bảo toàn khối lượng:

m_{chất rắn} = m_ester+ m_NaOH – m_alcohol = 17,6 + 0,3.40 – 0,2.46 = 20,4 gam.

C. Bài tập vận dụng

Câu 1: Thủy phân 7,4 gam ester đơn chức A bằng một lượng vừa đủ 200 mL dung dịch NaOH 0,5M thì thu được 6,8 gam muối hữu cơ B. Công thức cấu tạo thu gọn của A là

A. HCOOC₃H₇

B. CH₃COOC₂H₅

C. C₂H₅COOCH₃

D. HCOOC₂H₅

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

$RCOOR' + NaOH \overset{t^{o}}{\to}$ $RCOONa + R'OH$

Theo PTHH ta có: n_ester = n_muối = n_NaOH= 0,5.0,2 = 0,1 mol.

$\Rightarrow \{\begin{cases} M_{R C O O N a} = R + 67 = \frac{6, 8}{0.1} = 68 \\ M_{e s t e r} = R + 44 + R' = \frac{7, 4}{0, 1} = 74 \end{cases}$ $\Rightarrow \{\begin{cases} R = 1 : H \\ R' = 29 : C_{2} H_{5} \end{cases}$ $\Rightarrow E s t e r {: HCOOC}_{2} H_{5} .$

Câu 2: Đun nóng 0,1 mol ester đơn chức X với 135 mL NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ethyl alcohol và 8,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là

A. HCOOC₂H₅.

B. HCOOCH₃.

C. CH₃COOC₂H₅.

D. C₂H₃COOC₂H₅

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$RCOOR' + NaOH \overset{t^{o}}{\to} R C O O N a + R' O H$

Ta có: $\frac{n_{R C O O R'}}{1} = 0, 1 mol <$ $\frac{n_{N a O H}}{1} = \frac{1.0, 135}{1} = 0, 135 mol$ ⇒ Sau phản ứng ester hết.

Chất rắn sau phản ứng gồm: RCOONa: 0,1 mol và NaOH dư: 0,135 – 0,1 = 0,035 mol.

Có khối lượng chất rắn là 8,2 gam hay 0,1.(R + 67) + 0,035.40 = 8,2 ⇒ R = 1.

Vậy ester là: HCOOC₂H₅.

Câu 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp 2 ester là HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng. Khối lượng NaOH cần dùng là

A. 4,0g.

B. 12,0g.

C. 16,0g.

D. 8,0g.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Hỗn hợp $\{\begin{cases} H C O O C_{2} H_{5} \\ C H_{3} C O O C H_{3} \end{cases}$ đều có công thức phân tử là C₃H₆O₂.

$\Rightarrow n_{C_{3} H_{6} O_{2}} = \frac{14, 8}{74} = 0, 2 mol$

C₃H₆O₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ Muối + Alcohol

$\Rightarrow n_{N a O H} = n_{C_{3} H_{6} O_{2}} = 0, 2 mol$ $\Rightarrow m_{N a O H} = 0, 2.40 = 8 gam.$

Câu 4: Cho 23,44 gam hỗn hợp gồm phenyl acetate và ethyl benzoate tác dụng vừa đủ với 200 mL dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam rắn khan. Giá trị m là

A. 25,20 gam.

B. 29,60 gam.

C. 27,44 gam.

D. 29,52 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Đặt hỗn hợp: $\{\begin{cases} a mol C H_{3} C O O C_{6} H_{5} \\ b mol C_{6} H_{5} C O O C_{2} H_{5} \end{cases}$ . Phương trình hóa học:

$\begin{array}{l} C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + 2 N a O H \overset{t^{o}}{\to} C H_{3} C O O N a + C_{6} H_{5} O N a + H_{2} O \\ a \to 2a \to a \to a \to a mol \end{array}$

$\begin{array}{l} C_{6} H_{5} C O O C_{2} H_{5} + N a O H \overset{t^{o}}{\to} C_{6} H_{5} C O O N a + C_{2} H_{5} O H \\ b \to b \to b \to b mol \end{array}$

Theo bài ra ta có hệ phương trình:

$\{\begin{cases} m_{h h} = 136 a + 150 b = 23, 44 \\ n_{N a O H} = 2 a + b = 1.0, 2 = 0, 2 \end{cases}$ $\to \{\begin{cases} a = 0, 04 \\ b = 0, 12 \end{cases}$

Khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng là:

m_rắn = $m = m_{C H_{3} C O O N a} + m_{C_{6} H_{5} O N a} + m_{C_{6} H_{5} C O O N a}$ $= 0, 04.82 + 0, 04.116 + 0, 12.144 = 25, 2 gam.$

Câu 5: Ester đơn chức X có tỉ khối so với CH₄ là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 mL dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là

A. CH₂=CH-COO-CH₂-CH₃.

B. CH₂=CH-CH₂-COOCH.

C. CH₃-COO-CH=CH-CH₃.

D. CH₃-CH₂-COO-CH=CH₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Ta có: $M_{X} = 6, 25.16 = 100$ $\Rightarrow n_{E s t e r X} = \frac{20}{100} = 0, 2 mol$

$RCOOR' + KOH \overset{t^{o}}{\to} R C O O K + R' O H$

Có: $\frac{n_{E s t e r}}{1} = 0, 2 mol <$ $\frac{n_{K O H}}{1} = \frac{1.0, 3}{1} = 0, 3 mol.$ Vậy sau phản ứng ester hết.

28 gam chất rắn bao gồm: RCOOK 0,2 mol và KOH dư 0,3 – 0,2 = 0,1 mol.

$\Rightarrow \{\begin{cases} m_{r} = 0, 2. (R + 83) + 0, 1.56 = 28 \\ m_{E s t e r} = 0, 2. (R + 44 + R') = 20 \end{cases}$ $\Rightarrow \{\begin{cases} R = 29 : C_{2} H_{5} : C H_{3} C H_{2} - \\ R' = 27 : C_{2} H_{3} : - C H = C H_{2} \end{cases}$

$\Rightarrow E s t e r : C_{2} H_{5} C O O C H = C H_{2} .$

Câu 6: Khi cho 0,3 mol ester đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 24 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 59,4 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là

A. 6.

B. 2.

C. 5.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

$n_{N a O H} = \frac{24}{40} = 0, 6 m o l .$

X là ester đơn chức và n_X : n_NaOH = 0,3 : 0,6 = 1 : 2 ⇒ X là ester của phenol.

$\Rightarrow n_{H_{2} O} = n_{e s t e r} = 0, 3 mol$

${BTKL: m}_{e s t e r} + \underset{24}{\underset{⏟}{m_{N a O H}}} = \underset{59, 4}{\underset{⏟}{m_{H C H C}}} + \underset{18.0, 3}{\underset{⏟}{m_{H_{2} O}}} \Rightarrow$ $m_{E s t e r} = 40, 8 gam \Rightarrow$ $M_{e s t e r} = \frac{40, 8}{0, 3} = 136$

Đặt công thức của ester đơn chức là C_xH_yO₂.

$\Rightarrow 12 x + y + 32 = 136 \Rightarrow 12 x + y = 104$ $\Rightarrow \{\begin{cases} x = 8 \\ y = 8 \end{cases} (T M)$

$\Rightarrow E s t e r : C_{8} H_{8} O_{2}$ $\{\begin{cases} {HCOOC}_{6} H_{4} C H_{3} (- o, - m, - p) : 3 đ p \\ {CH}_{3} C O O C_{6} H_{5} : 1 đ p \end{cases} \to 4 đ p$

Câu 7: Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai ester HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng dung dịch NaOH 1 M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng là

A. 400 mL.

B. 300 mL.

C. 150 mL.

D. 200 mL.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

$E s t e r \{\begin{cases} H C O O C_{2} H_{5} \\ C H_{3} C O O C H_{3} \end{cases}$ $\Leftrightarrow C_{3} H_{6} O_{2} : \frac{22, 2}{74} = 0, 3 m o l$

C₃H₆O₂ + NaOH → muối + alcohol

Do các ester đơn chức nên: $n_{N a O H} = n_{e s t e r} = 0, 3 m o l$ $\Rightarrow V_{N a O H} = \frac{0, 3}{1} = 0, 3 L = 300 m L .$

Câu 8: Ester X có tỉ khối hơi so với He bằng 21,5. Cho 17,2 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch chứa 16,4 gam muối. Công thức của X là

A. HCOOC₃H₅.

B. CH₃COOC₂H₅.

C. C₂H₃COOCH₃.

D. CH₃COOC₂H₃.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Đặt công thức tổng quát của ester có dạng: RCOOR’.

$M_{e s t e r} = 21, 5.4 = 86 \Rightarrow$ $R + 44 + R' = 86 \Rightarrow R + R' = 42 (1)$

$n_{e s t e r} = \frac{17, 2}{86} = 0, 2 m o l .$

Phương trình hóa học:

RCOOR’ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + R’OH

0,2 0,2 mol

$\Rightarrow M_{R C O O N a} = \frac{16, 4}{0, 2} = 82 \Rightarrow R + 67 = 82$ $\Rightarrow R = 15 : - C H_{3} .$

Thay vào (1) được R’=42 – 15 = 27: - C₂H₃.

Công thức của X là CH₃COOC₂H₃.

Câu 9: Hóa hơi hoàn toàn 4,4 gam một ester X mạch hở, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxygen (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 11 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 10,25 gam muối. Công thức của X là

A. C₂H₅COOCH₃.

B. C₂H₅COOC₂H₅.

C. CH₃COOC₂H₅.

D. HCOOC₃H₇.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

* Xét trường hợp hóa hơi 4,4 gam X:

Theo bài ra, ta có: $n_{X} = n_{O_{2}} = \frac{1, 6}{32} = 0, 05 m o l$ $\Rightarrow M_{x} = \frac{4, 4}{0, 05} = 88.$

* Xét trường hợp thủy phân 11 gam X:

Dựa vào các đáp án, xác định ester đơn chức, có công thức tổng quát: RCOOR’.

⇒ R +R’ = 88 – 44 = 44 (1)

Cứ 4,4 gam X tương đương với số mol là 0,05 mol.

Vậy 11 gam X tương đương với số mol là $\frac{11.0, 05}{4, 4} = 0, 125 m o l$

Phương trình hóa học:

RCOOR’ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + R’OH

0,125 0,125 mol

$\Rightarrow M_{R C O O N a} = \frac{10, 25}{0, 125} = 82 \Rightarrow$ $R + 67 = 82 \Rightarrow$ $R = 15 : - C H_{3} .$

Thay vào (1) có R’ = 29: - C₂H₅.

Công thức của X là CH₃COOC₂H₅.

Câu 10: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai ester no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 mL dung dịch KOH 1 M. Biết cả hai ester này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai ester là

A. C₂H₅COOC₂H₅và C₃H₇COOCH₃.

B. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅.

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇.

D. CH₃COOC₂H₅ và HCOOC₃H₇.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Loại các đáp án C và D do các ester không tham gia phản ứng tráng bạc.

Đặt công thức phân tử tổng quát của ester là C_nH_2nO₂ (n ≥ 2).

Do ester đơn chức:

$n_{e s t e r} = n_{N a O H} = 0, 6.1 = 0, 6 m o l$ $\Rightarrow M_{e s t e r} = \frac{52, 8}{0, 6} = 88$ $\Rightarrow 14 n + 32 = 88 \Rightarrow n = 4.$

Công thức của hai ester là C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅.

Xem thêm Phương pháp giải các dạng bài tập Hóa học 12 hay, chi tiết khác:

Trang trước Trang sau

Giải bài tập lớp 12 sách mới các môn học