Hợp chất carbonyl là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Hợp chất carbonyl là gì lớp 11 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 11 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Hợp chất carbonyl.

1. Hợp chất carbonyl là gì?

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...

+ Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

Ví dụ:

Cinnamaldehyde có trong tinh dầu quế

+ Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon.

Ví dụ:

Menthone có trong tinh dầu bạc hà

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Tính chất vật lí

Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng.

Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.

2.2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng khử

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Ví dụ:

b) Phản ứng oxi hoá aldehyde

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^- ….

- Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine

Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

Ví dụ:

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

- Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag⁺ với ammonia, có công thức [Ag(NH₃)₂]OH. Ion Ag⁺ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá:

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Ví dụ:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.

- Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu₂O) màu đỏ gạch:

RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONa + Cu₂O + 3H₂O

c) Phản ứng cộng

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O.

Ví dụ:

d) Phản ứng tạo iodoform

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Ví dụ:

Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.

2.3. Ứng dụng

Một số ứng dụng của aldehyde và ketone được thể hiện trong sơ đồ sau:

2.4. Điều chế

Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone.

3. Bài tập minh họa

Câu 1: Hợp chất carbonyl là

A. các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonate.

B. các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl.

C. các hợp chất vô cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonate.

D. các hợp chất vô cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O).

Câu 2: Ketone là hợp chất hữu cơ có

A. nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

B. nhóm -CHO chỉ liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon.

C. nhóm -CO liên kết với hai gốc hydrocarbon.

D. nhóm -CO chỉ liên kết với một gốc hydrocarbon.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm -CO liên kết với hai gốc hydrocarbon.

Câu 3: Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân [H] tạo thành hợp chất nào sau đây?

A. Alcohol tương ứng.

B. Ketone tương ứng

C. Carboxylic acid tương ứng.

D. Dẫn xuất halogen tương ứng.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân [H] tạo thành alcohol tương ứng.

Câu 4: Aldehyde bị khử khi tác dụng với

A. H₂/Ni, t^o.

B. AgNO₃/NH₃.

C. Br₂.

D. Cu(OH)₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Aldehyde bị khử khi tác dụng với H₂/Ni, t^o.

Ví dụ: HCHO + H₂$\stackrel{Ni,t^{°}}{\to }$CH₃OH

Câu 5: Aldehyde bị oxi hóa bởi tác nhân nào sau đây?

A. Nước bromine.

B. Dẫn xuất halogen.

C. Dung dịch acid.

D. Alcohol.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine.

Ví dụ: HCHO + Br₂ + H₂O → HCOOH + 2HBr

Câu 6: Phản ứng tráng bạc có thể xảy ra khi cho aldehyde tác dụng với

A. Br₂/H₂O.

B. Copper (II) hydroxide.

C. [Ag(NH₃)₂]OH.

D. Alcohol.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Phản ứng tráng bạc có thể xảy ra khi cho aldehyde tác dụng với [Ag(NH₃)₂]OH.

Câu 7: Ứng dụng nào sau đây không phải của aldehyde formic?

A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-formaldehyde.

B. Dùng để sản xuất nhựa urea-formaldehyde.

C. Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.

D. Dùng để sản xuất acetic acid.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Ứng dụng không phải của aldehyde formic là sản xuất acetic acid.

Câu 8: Để phân biệt aldehyde và ketone, ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Thuốc thử Fehling.

B. Thuốc thử Tollens.

C. Thuốc thử Schiff.

D. Không phân biệt được.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Để phân biệt aldehyde và ketone, ta dùng thuốc thử Tollens vì aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens tạo kết tủa bạc, còn ketone thì không.

Câu 9: Quá trình không tạo ra acetaldehyde là

A. CH₃COOCH=CH₂+ NaOH.

B. CH₂=CH₂+ H₂O (t^o, HgSO₄).

C. CH₂=CH₂+ O₂(t^o, xt).

D. C₂H₅OH + CuO (t^o).

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Vì CH₂=CH₂+ H₂O $\stackrel{t^{°},HgS{O}_4}{\to }$CH₃CH₂OH

Câu 10: CH₃CHO khi phản ứng với dd AgNO₃/NH₃ thu được muối B là

A. (NH₄)₂CO₃.

B. CH₃COONH₄.

C. CH₃COOAg.

D. NH₄NO₃.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O $\stackrel{t^o}{\to }$CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Hay CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag + H₂O

Câu 11: Chất dùng để phân biệt ethyl alcohol và acetaldehyde là

A. Na

B. Ag₂O/NH₃

C. quỳ tím

D. cả A và B

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Chất dùng để phân biệt ethyl alcohol và acetaldehyde là Na và Ag₂O/NH₃ vì

- Nếu dùng Na nhận biết được ethyl alcohol phản ứng, tạo khí, acetaldehyde không phản ứng.

- Nếu dùng Ag₂O/NH₃ nhận biết được acetaldehyde phản ứng, tạo kết tủa, ethyl alcohol không phản ứng.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Hai dạng thù hình của sulfur là gì?

• Muối ammonium là gì?

• Muối sulfate là gì?

• Phản ứng thế alkane là gì?

• Phản ứng thuận nghịch là gì?

• Phenol là gì?

---