Phenol là gì (chi tiết nhất)

Bài viết Phenol là gì lớp 11 chi tiết nhất là kiến thức có trong chương trình Hóa học 11 giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm về Phenol.

1. Phenol là gì?

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Hợp chất của phenol đơn giản nhất có công thức là C₆H₅OH cũng có tên riêng là phenol.

Tên thông thường của một số phenol:

2. Kiến thức mở rộng

2.1. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nhiệt độ nóng chảy 43^oC và nhiệt độ sôi là 181,8 ^oC.

- Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng; tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

- Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

2.2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH (tính acid của phenol)

Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:

$C_6{H}_{5}OH+H_{2}O\rightleftharpoons C_6{H}_5{O}^{-}+H_3{O}^{+}$

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate …

Ví dụ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

b) Phản ứng thế ở vòng thơm

Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para).

- Phản ứng bromine hoá

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng:

Do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

- Phản ứng nitro hoá

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid):

2.4 Ứng dụng

Một số ứng dụng của phenol được thể hiện trong sơ đồ sau:

2.4 Điều chế

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone:

Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.

3. Bài tập minh họa

Câu 1: Ở điều kiện thường, phenol là

A. chất lỏng sánh, màu nâu.

B. chất khí màu vàng nhạt.

C. chất rắn không màu.

D. huyền phù.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu.

Câu 2: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH

A. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

B. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc III.

C. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc II.

D. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc I.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Câu 3: Liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol do?

A. Ảnh hưởng của vòng benzene.

B. Phân tử khối lớn hơn.

C. Các nguyên tử carbon có độ âm điện lớn hơn nguyên tử oxygen.

D. Đáp án khác.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol.

Câu 4: Chọn phát biểu không đúng?

A. Phenol có tính acid nhưng yếu hơn carbonic acid.

B. Phenol cho phản ứng cộng dễ dàng với bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

C. Do nhân benzene hút điện tử khiến –OH của phenol có tính acid.

D. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím vì tính acid của phenol rất yếu.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Phenol cho phản ứng thế dễ dàng với bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

Câu 5: Phát biểu không đúng khi nói về tính chất vật lí của phenol là

A. Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

B. Tan tốt trong dung môi hữu cơ.

C. Độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.

D. Ở nhiệt độ cao, phenol không tan trong nước.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Phenol tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

Câu 6: Phenol không thể phản ứng được với

A. phi kim.

B. kim loại kiềm.

C. dung dịch base.

D. muối sodium carbonate.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate,…

Câu 7: Dãy gồm với các chất đều tác dụng với phenol là

A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.

B. ethyl alcohol, dung dịch bromine, kim loại Na.

C. dung dịch bromine, kim loại Na, dung dịch NaOH.

D. dung dịch NaOH, khí methane, ethyl alcohol.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

A sai vì có dung dịch NaCl không tác dụng với phenol.

B sai vì có ethyl alcohol không tác dụng với phenol.

D sai vì có khí methane không tác dụng với phenol.

Câu 8: Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là

A. nước bromine bị mất màu.

B. xuất hiện kết tủa trắng.

C. xuất hiện kết tủa trắng sau tan dần.

D. xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃↓ + 3HBr

Câu 9: Các phát biểu đúng về phenol là

(1) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn carbonic acid.

(2) Phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.

(3) Hydrogen trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hydrogen trong nhóm –OH của ethanol, như vậy phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.

(4) Phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hydrogen với nước.

(5) Acid picric có tính acid mạnh hơn phenol rất nhiều.

(6) Phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH.

A. (1), (2), (3), (6).

B. (1), (2), (4), (6).

C. (1), (3), (5), (6).

D. (1), (2), (5), (6).

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

(2) sai vì phenol không làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.

(4) phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Câu 10: Cho các phát biểu sau về phenol

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) Phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol.

(d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.

(e) Phenol là một alcohol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

A. 5.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Trong các trường hợp trên, phát biểu đúng là a, b, c.

Câu 11: Ứng dụng của phenol là

A. Sản xuất mỹ phẩm.

B. Làm chất bảo quản thực phẩm.

C. Kích thích hoa quả chín.

D. Sản xuất sulfuric acid.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Ứng dụng của phenol là sản xuất mỹ phẩm, tơ sợi, chất dẻo, phẩm nhuộn, dược phẩm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,…

Câu 12: Trong công nghiệp, phenol được tổng hợp từ?

A. Acetone.

B. Ethyl alcohol.

C. Benzene.

D. Cumene.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Trong công nghiệp, phenol được tổng hợp từ cumene.

Câu 13: Cho dung dịch bromine dư vào a gam dung dịch phenol (C₆H₅OH), thu được 33,1 gam kết tủa. Giá trị của a là

A. 4,7 gam.

B. 47 gam.

C. 9,4 gam.

D. 94 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃↓ + 3HBr

$n_{\downarrow }=\frac{33,1}{331}=0,1\left(mol\right)$

$\Rightarrow n_{phenol}=n_{\downarrow }=0,1\left(mol\right)$

$\Rightarrow m_{phenol}=0,1.94=9,4\left(g\right)$

Câu 14: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol ethylene glycol tác dụng với lượng dư potassium thu được V lít H₂ ở đkc.Giá trị của V là?

A. 9,9160.

B. 12,3950.

C. 6,1975.

D. 8,6765.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$C_6{H}_{5}OH+K\to C_6{H}_{5}OK+\frac{1}{2}{H}_2$

$C_2{H}_4{\left(OH\right)}_2+2K\to C_2{H}_4{\left(OK\right)}_2+H_2$

$\Rightarrow n_{H_2}=\frac{1}{2}{n}_{C_6{H}_{5}OH}+n_{C_2{H}_4{\left(OH\right)}_2}$$=\frac{1}{2}.0,2+0,3=0,4\left(mol\right)$

$\Rightarrow V_{H_2}=0,4.24,79=9,916\left(L\right)$

Câu 15: Để phân biệt dung dịch phenol và benzyl alcohol ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na (1), NaOH, quỳ tím (2), dung dịch nước Br₂ (3).

A. Chỉ có (1).

B. (2) và (3).

C. Chỉ có (2).

D. Chỉ có (3.)

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Vì dung dịch phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước bromine còn benzyl alcohol thì không.

Xem thêm các bài viết về định nghĩa & khái niệm môn Hóa học hay, chi tiết khác:

• Muối sulfate là gì?

• Phản ứng thế alkane là gì?

• Phản ứng thuận nghịch là gì?

• Phương pháp kết tinh là gì?

• Sắc ký cột là gì?

• Trạng thái cân bằng của một phản ứng là gì?

---