Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ (cách giải + bài tập)

Chuyên đề phương pháp giải bài tập Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ lớp 11 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ.

A. Lý thuyết và phương pháp giải

Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C_xH_yO_z. Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng số nguyên tối giản p : q : r.

Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm khối lượng các nguyên tố trong phân tử.

$x:y:z=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=p:q:r$

Từ đó thiết lập được công thức đơn giản nhất: C_pH_qO_r.

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:

C_xH_yO_z = (C_pH_qO_r)_n

Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương.

Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử.

Chú ý:

Phương pháp phổ khối lượng được sử dụng để xác định khối lượng phân tử các hợp chất hữu cơ.

Trong máy khối phổ, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các mảnh ion. Ví dụ:

$M\underset{10-100eV}{\overset{+E}{\to }}{M}^{+}+e$

Mảnh ion [M⁺] được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị m/z của mỗi mảnh ion và hàm lượng tương đối của chúng được thể hiện trên phổ khối lượng.

Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M⁺] và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu.

B. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1: Camphor (có trong cây long não) là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong suốt giống như sáp với mùi thơm đặc trưng, thường dùng trong y học. Phần trăm khối lượng các nguyên tố trong camphor lần lượt là 78,94% carbon, 10,53% hydrogen và 10,53% oxygen. Từ phổ khối lượng của camphor xác định được giá trị m/z của peak [M⁺] bằng 152. Xác định công thức phân tử của camphor.

Hướng dẫn giải

Đặt công thức phân tử của camphor có dạng: C_xH_yO_z.

- Lập công thức đơn giản nhất của camphor:

Ta có: x : y : z = $\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=\frac{78,94}{12}:\frac{10,53}{1}:\frac{10,53}{16}$= 10 : 16 : 1.

Vậy công thức đơn giản nhất của camphor là: C₁₀H₁₆O.

- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của camphor là: 152.

- Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yO_z = (C₁₀H₁₆O)_n

$\Rightarrow$ (12.10 + 16.1 + 16).n = 152 Þ n = 1.

Vậy công thức phân tử của camphor là: C₁₀H₁₆O.

Ví dụ 2: Eugenol là thành phần chính trong tinh dầu đinh hương hoặc tinh dầu hương nhu. Chất này được sử dụng làm chất diệt nấm, dẫn dụ côn trùng. Phân tích phần trăm khối lượng các nguyên tố cho thấy, eugenol có 73,17% carbon; 7,31% hydrogen, còn lại là oxygen. Lập công thức phân tử của eugenol, biết rằng kết quả phân tích phổ khối lượng cho thấy phân tử khối của eugenol là 164.

Hướng dẫn giải

%O = 100% - 73,17% - 7,31% = 19,52%.

Đặt công thức phân tử của eugenol có dạng: C_xH_yO_z.

Ta có:

x : y : z = $\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=\frac{73,17}{12}:\frac{7,31}{1}:\frac{19,52}{16}$= 6,0975 : 7,31 : 1,22 = 5 : 6 : 1.

Vậy công thức đơn giản nhất của eugenol là: C₅H₆O.

$\Rightarrow$ C_xH_yO_z = (C₅H₆O)_n.

Phân tử khối của eugenol là 164.

$\Rightarrow$ (12.5 + 6 + 16).n = 164 Þ n = 2.

Vậy công thức phân tử của eugenol là: C₁₀H₁₂O₂.

C. Bài tập minh hoạ

Câu 1. Một hợp chất hữu cơ A chứa 32% C, 4% H và 64% O về khối lượng. Biết một phân tử A có 6 nguyên tử oxygen, công thức phân tử của A là

A. C₂H₃O₃.

B. C₄H₆O₆.

C. C₆H₁₂O₆.

D. C₆H₄O₆.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Đặt công thức phân tử của A: C_xH_yO_z.

Ta có:

$x:y:z=\frac{32}{12}:\frac{4}{1}:\frac{64}{16}=2,67:4:4=2:3:3$

Công thức đơn giản nhất của A: C₂H₃O₃.

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yO_z = (C₂H₃O₃)_n

Vì một phân tử A có 6 nguyên tử oxygen, nên công thức phân tử của A là C₄H₆O₆.

Câu 2. Một hợp chất hữu cơ $\text{X}$ chứa 37,5% C, 3,2% H và 59,3% F về khối lượng. Cho bay hơi 1,00 g chất này tại 90^oC với áp suất 0,50 bar thì thể tích thu được là 0,93 L. Công thức phân tử của X là

A. CHF.

B. C₂H₂F₂.

C. CH₂F₂.

D. C₂H₄F₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Đặt công thức phân tử của X: C_xH_yF_z.

Ta có:

$x:y:z=\frac{37,5\%}{12}:\frac{3,2\%}{1}:\frac{59,3\%}{16}=3,12:3,17:3,12=1:1:1$

Công thức đơn giản nhất của chất này là CHF.

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yF_z = (CHF)_n.

n_x = 0,0156 mol.

Khối lượng mol của phân tử X:

$\frac{1}{0,0156}=64,1\approx 64(g/mol).$

$\Rightarrow$ n = 2. Công thức phân tử của X là C₂H₂F₂.

Câu 3. Vitamin C (ascorbic acid) chứa 40,92% C, 4,58% H và 54,50% O về khối lượng. Hình sau đây là phổ khối lượng của ascorbic acid:

Công thức phân tử của ascorbic acid là

A. C₃H₄O₃.

B. C₆H₈O₆.

C. CH₂O.

D. C₂H₄O₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Đặt công thức phân tử vitamin C là: C_xH_yO_z.

Ta có:

$x:y:z=\frac{40,92\%}{12}:\frac{4,58\%}{1}:\frac{54,50\%}{16}=3,407:4,544:3,406=3:4:3$

Công thức đơn giản nhất của ascorbic acid là C₃H₄O₃.

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yO_z = (C₃H₄O₃)_n.

Phổ khối lượng của ascorbic acid cho thấy phân tử khối của ascorbic acid bằng 176.

Công thức phân tử của ascorbic acid là C₆H₈O₆.

Câu 4. Đốt cháy 20,63 mg hợp chất Y, chỉ chứa C, H và O, bằng lượng dư khí oxygen thu được 57,94 mg CO₂ và 11,85 mg H₂O. Dựa trên phổ khối lượng của Y như hình cho dưới đây:

Xác định được công thức phân tử của Y là

A. C₆H₆O.

B. C₆H₆O₂.

C. C₆H₆O₃.

D. C₆H₆O₄.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Khối lượng các nguyên tố:

$\begin{array}{c}{m}_C=\frac{57,94.12}{44}=15,81\left(mg\right)\\ m_H=\frac{11,85.2}{18}=1,326\left(mg\right)\\ m_O=20,630-15,810-1,326=3,494\left(mg\right).\end{array}$

Tỉ lệ mol các nguyên tố:

$n_C:n_H:n_O=\frac{15,810}{12}:\frac{1,326}{1}:\frac{3,494}{16}=1,32:1,32:0,218=6:6:1$

Công thức đơn giản nhất của Y là C₆H₆O.

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất như sau:

C_xH_yO_z = (C₆H₆O)_n

Phổ khối lượng của chất Y cho thấy phân tử khối của chất Y bằng 94 Þ n = 1.

Công thức phân tử của Y là C₆H₆O.

Câu 5: Hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng %C=55,81%; %H=6,98%; còn lại là oxygen. Công thức đơn giản nhất của X là

A. C₃H₃O.

B. CH₃O.

C. C₂H₃O.

D. C₂H₂O.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Gọi công thức tổng quát C_xH_yO_z

%O = 100% - 55,81% - 6,98% = 37,21%

$x:y:z=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=\frac{55,81}{12}:\frac{6,98}{1}:\frac{37,21}{16}=2:3:1$

Công thức đơn giản nhất của X là C₂H₃O.

Câu 6: Hợp chất hữu cơ A có chứa C, H, N, Cl với % khối lượng tương ứng là 29,45%; 9,82 %: 17,18% và 43,55%. Công thức phân tử của chất A là (Biết chất A có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất)

A. C₂H₈NCl.

B. C₂H₉NCl.

C. C₄H₁₆N₂Cl₂.

D. C₃H₈NCl.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Gọi công thức tổng quát C_xH_yN_zCl_t

_{$x:y:z=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_N}{14}:\frac{\%m_{Cl}}{35,5}=\frac{29,45}{12}:\frac{9,82}{1}:\frac{17,18}{14}:\frac{43,55}{35,5}=2:8:1:1$}

A có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất.

Vậy công thức phân tử của A là C₂H₈NCl.

Câu 7: Limonen là một chất có mùi thơm dịu được tách từ tinh dầu chanh. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ hai nguyên tố C và H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không khí gần bằng 4,69. Công thức phân tử của limonen là

A. C₁₀H₁₆.

B. C₅H₈.

C. C₂H₃.

D. C₁₂H₁₆.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Gọi công thức của limonen là C_xH_y

$x:y=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}=\frac{88,235}{12}:\frac{11,765}{1}=5:8$

Công thức phân tử theo công thức đơn giản nhất: (C₅H₈)_n

M_limonen=4,69.29 = 136 (g/mol)

Ta có 68n=136 suy ra n = 2

Công thức của limonen là C₁₀H₁₆.

Câu 8: Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol – một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao su. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148,0 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy, anetol có %C = 81,08%; %H = 8,1%, còn lại là oxygen. Công thức phân tử của anetol là

A.C₅H₆O.

B.C₈H₁₂O.

C.C₁₀H₁₂O.

D.C₁₀H₁₀O.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Gọi công thức tổng quát của anetol là C_xH_yO_z

%O = 100% - (%C + %H) = 100% - (81,08% + 8,1% )= 10,82%

$x:y:z=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=\frac{81,08}{12}:\frac{8,1}{1}:\frac{10,82}{16}=10:12:1$

⇒ Công thức đơn giản nhất của anetol là C₁₀H₁₂O.

Biểu diễn công thức phân tử theo công thức đơn giản nhất: (C₁₀H₁₂O)_n.

Ta có: $M_{{\left(C_{10}{H}_{12}O\right)}_n}=148$

⇒ (10.12 + 12 + 16).n = 148 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử là C₁₀H₁₂O.

Câu 9: Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7% còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng. Biết Y có phân tử khối là 56, công thức phân tử của Y là

A. CH₂.

B. C₄H₈.

C. C₅H₁₀.

D. C₅H₁₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Ta có 85,7% + 14,3% = 100%.

Vậy Y là hydrocarbon do phân tử Y chỉ chứa hai nguyên tố carbon và hydrogen.

Đặt công thức đơn giản nhất của Y có dạng: C_xH_y. Ta có:

$x:y=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}=\frac{85,7}{12}:\frac{14,3}{1}=7,14:14,3=1:2.$

Vậy công thức đơn giản nhất của Y là CH₂.

Công thức phân tử của Y theo công thức đơn giản nhất là: (CH₂)_n.

Phân tử khối của Y là 56 nên (12 + 2.1)n = 56 Þ n = 4.

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₈.

Câu 10: Safrol là một chất có trong tinh dầu xá xị (hay gù hương), được dùng làm hương liệu trong thực phẩm. Phổ MS của safrol cho thấy chất này có phân tử khối là 162. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố carbon, hydrogen và oxygen có trong safrol lần lượt là: 74,07%; 6,18% và 19,75%. Công thức phân tử của safrol là

A. C₅H₅O.

B. C₁₀H₁₀O₂.

C. C₁₀H₁₀O.

D. C₅H₅O₂.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Đặt công thức đơn giản nhất của safrol là C_xH_yO_z. Ta có:

$x:y:z=\frac{\%m_C}{12}:\frac{\%m_H}{1}:\frac{\%m_O}{16}=\frac{74,07}{12}:\frac{6,18}{1}:\frac{19,75}{16}=6,1725:6,18:1,234=5:5:1.$

Vậy công thức đơn giản nhất của safrol là C₅H₅O.

Công thức phân tử của safrol theo công thức đơn giản nhất là: (C₅H₅O)_n.

Phân tử khối của safrol là 162 nên:

(5.12 + 5.1 + 1.16).n = 162 Þ n = 2.

Vậy công thức phân tử của safrol là: C₁₀H₁₀O₂.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học 11 hay, chi tiết khác:

• Bài tập về tính oxi hoá của H₂SO₄ đặc
• Ứng dụng độ bất bão hoà, xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ
• Bài toán về năng lượng hóa học, đốt cháy nhiên liệu
• Bài tập về phản ứng thế halogen
• Bài tập về phản ứng cộng
• Bài tập về phản ứng trùng hợp

---