Bài tập về phản ứng cộng (cách giải + bài tập)

Chuyên đề phương pháp giải bài tập về phản ứng cộng lớp 11 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập về phản ứng cộng.

A. Lý thuyết và phương pháp giải

a) Phản ứng cộng hydrogen

Hydrogen hoá alkene thu được alkane tương ứng. Phản ứng thường được thực hiện dưới áp suất cao, nhiệt độ cao và có mặt các chất xúc tác kim loại như platinum, nickel và palladium. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o,P}{\to }$CH₃ – CH₃

Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane. Ví dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o,P}{\to }$CH₂ = CH₂

CH ≡ CH + 2H₂ $\stackrel{Ni,t^o,P}{\to }$CH₃ – CH₃

b) Phản ứng cộng halogen

Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromineine, dung dịch sẽ bị mất màu.

Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ – CH₂Br

CH ≡ CH + 2Br₂ → Br₂HC – CHBr₂

c) Phản ứng cộng hydrogen halide

Phản ứng cộng hydrogen halide vào alkene và alkyne tạo thành halogenoalkane tương ứng. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ – CH₂Br

CH ≡ CH + HBr → CH₂ = CHBr

CH ≡ CH + 2HBr → CH₃ – CHBr₂

d) Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)

- Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là hydrate hoá alkene tạo ra alcohol.

Phản ứng thường sử dụng xúc tác phosphoric acid hoặc sulfuric acid. Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂O $\stackrel{H_{3}P{O}_4,t^o}{\to }$CH₃ – CH₂OH

Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp để sản xuất ethanol.

- Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong H₂SO₄, tạo thành aldehyde hoặc ketone. Ví dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{H{g}^{2+},H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$CH₃ – CH = O

CH₃C = CH + H₂O $\stackrel{H{g}^{2+},H_{2}S{O}_4,t^o}{\to }$CH₃ – CO – CH₃

Chú ý:

- Phản ứng cộng acid, cộng nước vào alkyne cũng tuân theo quy tắc Markovnikov: Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH, … vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.

- Để giải bài tập về phản ứng cộng có thể tính theo phương trình hoặc áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố và bảo toàn khối lượng.

+ Khi cộng H₂ thì khối lượng hỗn hợp khí trước và sau phản ứng không đổi: m_trước = m_sau

+ Khi cộng H₂ thì độ giảm số mol khí là số mol H₂ phản ứng:

n_{khí giảm} = n_trước – n_sau = n_{hydrogen phản ứng}

+ Với bài toán alkyne cộng H₂, sau đó lại cộng bromineine, sử dụng bảo toàn số mol liên kết pi:$n_{\pi }=n_{H_2}+n_{B{r}_2}.$

B. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1: Biết 2,8 gam alkene X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam Br₂. Hydrate hóa X chỉ thu được một alcohol duy nhất. X có tên là

A. ethene.

B. but-2-ene.

C. hex-2-ene.

D. 2,3-dimethylbut-2-ene.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

$\begin{array}{c}\begin{array}{c}{n}_{B{r}_2}=\frac{8}{160}=0,05mol\\ \Rightarrow n_{alkene}=n_{B{r}_2}=0,05mol\end{array}\\ \Rightarrow M_{alkene}=\frac{2,8}{0,05}=56\\ \Rightarrow AlkenecóCTPTlàC_4{H}_8.\end{array}$

Vì hydrate hóa A chỉ thu được 1 ancol duy nhất nên A là CH₃-CH=CH-CH₃ (but-2-ene).

Ví dụ 2: Cho 3,12 gam alkyne X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, $t^o$), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hydrocarbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂.

B. C₅H₈.

C. C₄H₆.

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Gọi công thức phân tử alkyne X: $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

$\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n-2}+H_2\stackrel{Pb/PbC{O}_3,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n}\\ 0,1\leftarrow 0,1\left(mol\right)\end{array}$

Sau phản ứng thu được 2 hydrocarbon $\to$ alkyne X dư.

$\to n_X>0,1\to M_X<\frac{3,12}{0,1}=31,2\to$alkyne X là C₂H₂.

C. Bài tập minh hoạ

Câu 1: Dẫn 3,7185 lít hỗn hợp X (ở điều kiện chuẩn) gồm 2 alkene là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước bromine dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Công thức phân tử của hai alkene là

A. C₃H₆ và C₄H₈.

B. C₄H₈ và C₅H₁₀.

C. C_5­H₁₀ và C₆H₁₂.

D. C₃H₆ và C₅H₁₀.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$n_X=\frac{3,7185}{24,79}=0,15mol$

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Khối lượng bình bromine tăng bằng khối lượng của 2 alkene nên m_X = 7,7 gam.

$M_{C_n{H}_{2n}}=\frac{7,7}{0,15}\approx \text{51,3}\to n=3,67$

CTPT của 2 alkene kế tiếp là: C₃H₆ và C₄H₈.

Câu 2: Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Markovnikov sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?

A. CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br.

B. CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br.

C. CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.

D. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Quy tắc: Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH, … vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.

$\to$Nguyên tử bromine sẽ ưu tiên thế vào carbon số 2.

Câu 3: Alkene C₄H₈ có bao nhiêu đồng phân khi tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất?

A. 2.

B. 1.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Các đồng phân của alkene C₄H₈: CH₂=CH–CH­­­₂–CH₃; CH₃–CH=CH–CH₃; CH₂=C(CH₃)₂.

HCl là tác nhân bất đối xứng, để phản ứng tạo ra 1 sản phẩm thì alkene phải đối xứng.

$\to$ Chỉ có CH₃–CH=CH–CH₃ thỏa mãn, tuy nhiên CH₃–CH=CH–CH₃ có đồng phân hình học nên có 2 đồng phân.

Câu 4: Cho 3,7185 lít hỗn hợp ethane và ethene (đkc) đi chậm qua qua dung dịch bromine dư. Sau phản ứng khối lượng bình bromine tăng thêm 2,8 gam. Số mol ethane và ethene trong hỗn hợp lần lượt là

A. 0,05 và 0,1.

B. 0,1 và 0,05.

C. 0,12 và 0,03.

D. 0,03 và 0,12.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Khối lượng bình bromine tăng = khối lượng ethene.

$\Rightarrow m_{ethene}=2,8g\Rightarrow n_{ethene}=\frac{2,8}{28}=0,1mol;n_{ethane}=0,15-0,1=0,05mol.$

Câu 5: Dẫn 3,7185 lít (đkc) hỗn hợp X gồm 2 alkene là đồng đẳng kế tiếp vào bình bromine dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Thành phần phần % về thể tích của hai alkene là

A. 25% và 75%.

B. 33,33% và 66,67%.

C. 40% và 60%.

D. 35% và 65%.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

$n_X=\frac{3,7185}{24,79}=0,15mol$

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Khối lượng bình bromine tăng bằng khối lượng của 2 alkene nên m_X = 7,7 gam.

$M_{C_n{H}_{2n}}=\frac{7,7}{0,15}\approx \text{51,3}\to n=3,67$. CTPT của 2 alkene kế tiếp là: C₃H₆ và C₄H₈.

Câu 6: Trộn 1 mol alkene X với 1,6 mol H₂ rồi dẫn hỗn hợp qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y. Dẫn hỗn hợp Y vào bromine dư thấy có 0,2 mol Br₂ đã phản ứng. Hiệu suất phản ứng hydrogen hóa là

A. 20%.

B. 50%.

C. 80%.

D. 70%.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Y phản ứng với dung dịch Br₂ $\to$ alkene dư.

n_{alkene dư} =$n_{B{r}_2}$ = 0,2 mol $\Rightarrow$ n_{alkene phản ứng} = 1 – 0,2 = 0,8 mol.

$n_{alkene}=1mol<n_{H_2}=1,6mol\to$ hiệu suất phản ứng tính theo alkene.

$\Rightarrow H=\frac{0,8}{1}.100\%=80\%.$

Câu 7: Hỗn hợp X gồm H₂, C₂H₄, C₃H₆ có tỉ khối so với H₂ là 9,25. Cho 24,79 lít khí X (đkc) vào bình kín có sẵn ít bột Ni. Đun nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H₂ bằng 10. Tổng số mol H₂ đã phản ứng là

A. 0,070 mol.

B. 0,015 mol.

C. 0,075 mol.

D. 0,050 mol.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

$C_n{H}_{2n}+H_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Vì đun nóng trong bình kín nên: m_X = m_Y = n_X.M_X = 1.2.9,25 = 18,5g.

$\Rightarrow$ n_Y = 0,925 mol $\Rightarrow$ n_X – n_Y = n_{hydrogen phản ứng} = 1 – 0,925 = 0,075 mol.

Câu 8: Cho 2,479 lít (đkc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%.

B. 50%.

C. 60%.

D. 75%.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

$n_X=\frac{2,479}{24,79}=0,1mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

$\Rightarrow$ x + y = 0,1 (1)

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X $\Rightarrow$ 28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2) $\to$ x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\Rightarrow \%V_{C_2{H}_4}=\frac{0,05}{0,1}.100\%=50\%;\%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%.$

Câu 9:Cho m gam propyne tác dụng với H₂ dư (Ni, $t^o$) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là

A. 80 gam.

B. 40 gam.

C. 160 gam.

D. 120 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

$m_{H_2}=8\left(g\right)$$\Rightarrow n_{H_2}=4mol$

Câu 10: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C₂H₂ và 0,04 mol H₂ với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch bromine (dư) thì còn lại 0,4958 lít hỗn hợp khí Z (ở đkc) có tỉ khối so với O₂ là 0,5. Khối lượng bình dung dịch bromine tăng là

A. 1,20 gam.

B. 1,04 gam.

C. 1,64 gam.

D. 1,32 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Gọi m gam là khối lượng bình dung dịch bromine tăng.

Bảo toàn khối lượng ta có: $m_{C_2{H}_2}+m_{H_2}=m_Y=m_Z+m$

$\Rightarrow$ 0,06.26 + 0,04.2 = 0,02.0,5.32 + m

$\Rightarrow$ m = 1,32 gam.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học 11 hay, chi tiết khác:

• Bài tập về phản ứng thế halogen
• Bài tập về phản ứng trùng hợp
• Bài tập về phản ứng của alk-1-yne với dung dịch AgNO₃ trong NH₃
• Bài tập về phản ứng của alcohol với kim loại kiềm
• Bài tập về phản ứng oxi hoá alcohol
• Bài tập về phản ứng tạo ether của alcohol

---