C3H4 + Br2 → C3H4Br4 | Propin + Br2 tỉ lệ 1:2

Phản ứng Propin + Br2 tỉ lệ 1 : 2 hay C₃H₄ + Br₂ tạo ra C₃H₄Br₄ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₃H₄ có lời giải, mời các bạn đón xem:

1. Phương trình phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:2)

$\text{HC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$ + 2Br₂ → Br₂HC – CBr₂ – CH₃

2. Hiện tượng của phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:2)

- Dung dịch brom nhạt màu dần đến mất màu.

3. Cách tiến hành phản ứng propin tác dụng với Br₂ (1:2)

- Dẫn propin đến dư vào dung dịch brom ở điều kiện thường.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của alkyne

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, alkyne cộng hiđro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, alkyne chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành alkene.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylacetylene)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí acetylene vào dung dịch silver nitrate trong amonia, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-yne khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự acetylene.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-yne với alkene và các alkyne khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các alkyne cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự alkene và alkadien, alkyne cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: hydrocarbon nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo thành kết tủa

A. styrene

B. Đimethyl acetylene

C. But-1-yne

D. But-1,3-dien

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

But – 1 – in: CH≡C –CH₂ – CH₃ có liên kết ba đầu mạch nên có phản ứng tạo kết tủa với AgNO₃/NH₃

Câu 2: X là hydrocarbon mạch hở, phân nhánh, có công thức phân tử C₅H₈. Biết X có khả năng làm mất màu nước brom và tham gia phản ứng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃. Tên của X theo IUPAC là :

A. 2-methylbut-3-in

B. 3-methylbut-1-yne

C. 2-methylButa -1,3- diene

D. pent-1-in

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

X phản ứng với AgNO₃/NH₃ → có nối 3 đầu mạch

→ X là CH≡C-CH(CH₃)₂ (3-methylbut-1-in)

Câu 3:Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác, đun nóng được hỗn hợp Y. Dẫn Y qua nước brom thấy bình nước brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lit hỗn hợp khí (đktc), có tỉ khối so với hidro là 8. Thể tích khí O₂ (đktc) vừa đủ để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là

A. 26,88 lit

B. 44,8 lit

C. 33,6 lít

D. 22,4 lit

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

M _{hh khí thoát ra} = 6.2 = 16

→ Hỗn hợp khí thoát ra gồm: C₂H₆ và H₂ dư

BTKL: m_X = m_Y = m _{hh khí thoát ra} + m _{bình Brom tăng}

→ m_X = m_Y = 0,2.8.2 + 10,8 = 14 gam

Đặt số mol C₂H₂ và H₂ là x mol

→ m_X = 26x + 2x = 14 → x = 0,5 mol

C₂H₂ + 2,5 O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2CO₂ + H₂O

0,5 1,25 mol

H₂ + 0,5 O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ H₂O

0,5 0,25 mol

$\to n_{O_2}=\mathrm{1,25}+\mathrm{0,25}=\mathrm{1,5}mol\to V_{O_2}=\mathrm{1,5.22,4}=\mathrm{33,6}$lít

Câu 4:Hỗn hợp X gồm propin (0,15 mol), acetylene (0,1 mol), etan (0,2 mol) và hiđro (0,6 mol). Nung nóng X với xúc tác Ni một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y. Sục Y vào dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, thu được a mol kết tủa và 15,68 lít (đktc) hỗn hợp khí Z. Khí Z phản ứng tối đa với 8 gam Br₂ trong dung dịch. Giá trị của a là

A. 0,16.

B. 0,18.

C. 0,10.

D. 0,12.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

a mol kết tủa là số mol của alkyne còn lại.

Số mol khí giảm là số mol H₂ đã phản ứng:

$\begin{array}{c}{n}_{{\text{H}}_2\text{(phan ung)}}=n_X–n_Y=n_X–\left(a+n_Z\right)\\ =\mathrm{1,05}–\left(a+\mathrm{0,7}\right)=\mathrm{0,35}–a\left(mol\right)\end{array}$

Bảo toàn liên kết π ta có: $n_{\pi \left(X\right)}–n_{H_2\left(phanung\right)}=n_{\pi \left(Y\right)}$

$\to 2n_{C_3{H}_4}+2n_{C_2{H}_2}–n_{H_2\left(phanung\right)}=2n_{ankin}+n_{B{r}_2\left(phanung\right)}$

→ 2.0,15 + 2.0,1 – (0,35-a) = 2a + 0,05 → a = 0,1 mol

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm etan, propan, propilen, acetylene thu được số mol H₂O ít hơn số mol CO₂ là 0,02 mol. Mặt khác 0,1 mol X có thể làm mất màu tối đa m gam dung dịch Br₂ 16%. Giá trị của m là

A. 180

B. 120

C. 100

D.60

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Gọi số mol alkane là a, alkene là b, alkyne là c

→ a + b + c = 0,1

Mà $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=c-a=\mathrm{0,02}mol$

→ $n_{B{r}_2}=$b + 2c = a+ b+ c + c – a = 0,1 + 0,02 = 0,12 mol

→ $m_{B{r}_2}=$0,12.160 = 19,2 gam.

→ m = $\frac{\mathrm{19,2}}{16}.100=$120g

Câu 6:Dẫn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm acetylene và hiđro đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃ thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z được 2,24 lít khí CO₂ (đktc) và 4,5 gam H₂O. Giá trị của V bằng

A.11,2.

B.13,44

C. 5,60

D. 8,96

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Ta có :

$\left(\begin{array}{c}{n}_{CAg\equiv CAg}=\mathrm{0,05}\left(mol\right)\\ n_{B{r}_2}=\mathrm{0,1}\left(mol\right)\end{array}\right)$

$\to Y\left(\begin{array}{c}CH\equiv CH:\mathrm{0,05}mol\\ C{H}_2=C{H}_2:\mathrm{0,1}mol\\ Z\left(\begin{array}{c}{C}_2{H}_6\stackrel{BTNT.C}{\to }\mathrm{0,05}mol\\ H_2\stackrel{BTNT.H}{\to }\mathrm{0,1}mol\end{array}\right)\end{array}\right)$

$\to X\left(\begin{array}{c}\stackrel{BTNT.C}{\to }CH\equiv CH:\mathrm{0,2}mol\\ \stackrel{BTNT.H}{\to }{H}_2:\mathrm{0,3}mol\end{array}\right)$

$\to V=\mathrm{0,5.22,4}=\mathrm{11,2}\left(l\right)$

Câu 7: Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ lấy cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho đi qua chất xúc tác thích hợp, đun nóng được hỗn hợp Y gồm 4 chất. Dẫn Y qua bình đựng nước brom thấy khối luợng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít khí Z (đktc) có ti khối so với H₂ là 8. Thể tích O₂ (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là
A. 33,6 lít.

B. 22,4 lít.

C. 16,8 lít.

D. 44,8 lít.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Y gồm 4 chất : C₂H₂(dư) ; C₂H₄ ; C₂H₆ ; H₂
m _{bình tăng} = $m_{C_2{H}_2}+m_{C_2{H}_4}=\mathrm{10,8}g$

→ Khí thoát ra là C₂H₆ và H₂

m_Z = M.n = 8.2.0,2 = 3,2 g
Bảo toàn khối lượng: $m_{C_2{H}_2}+m_{H_2}=\mathrm{10,8}+\mathrm{3,2}=14g$
Mà $n_{C_2{H}_2}=n_{H_2}\to 26x+2x=14$

→ x = 0,5
thể tích O₂ cần để đốt cháy hỗn hợp Y = thể tích O₂ cần để đốt cháy hỗn hợp X

$\to n_{O_2}=\mathrm{2,5}{n}_{C_2{H}_2}+\mathrm{0,5}{n}_{H_2}=\mathrm{1,5}mol\to V_{O_2}=\mathrm{33,6}$lít

Câu 8:Một hỗn hợp X gồm 0,14 mol acetylene, 0,1 mol vinylacetylene, 0,2 mol H₂ và một ít bột Ni trong bình kín. Nung hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm 7 hydrocarbon. Cho toàn bộ hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch AgNO₃ dư/NH₃, thu được m gam kết tủa vàng nhạt và 3,136 lít hỗn hợp khí Z (đktc) gồm 5 hydrocarbon thoát ra khỏi bình. Để làm no hoàn toàn hỗn hợp khí Z cần vừa đủ 120 ml dung dịch Br₂ 1M. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 25

B. 20

C. 34

D. 24

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

∑n_{π bđ} = 0,14.2 + 0,1.3 = 0,58 mol

→ n _{lk π sau pư hidro hóa} = 0,58 – 0,2 = 0,38 mol

n_{hh khí có lk 3 đầu mạch bị giữ lại} : 0,14 + 0,1 – n_Z = 0,1mol (I)

n _{lk π trong hh Z} = 0,12 mol (II)

→ Số mol π đã biết = 2.n _π(I) + n_π(II) = 0,32 mol ≠ n _{π thực tế} = 0,38 mol

→ Trong 2 hợp chất bị AgNO₃/ NH₃ giữ lại chứa CH≡C – CH = CH₂ dư

$n_{C_4{H}_4}$_dư = 0,38 – 0,32 = 0,06 mol

Vì ∑n khí có liên kết ba = 0,1 mol → khí còn lại phải là C₂H₂ : 0,04 mol (Nếu là C₄H₆ thì Y không thể chứa tới 7 HC)

→ m↓ = $m_{A{g}_2{C}_2}+m_{AgC\equiv C-CH=C{H}_2}$ = 0,04. 240 + 0,06. 159 =19,14 g ≈ 20 g

Câu 9:Hỗn hợp khí A gồm 0,6 mol H₂ và 0,15 mol vinylacetylene. Nung A một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp B có tỉ khối so với H₂ bằng 10. Dẫn hỗn hợp B qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là:

A. 16.

B. 0.

C. 24.

D. 8.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

BTKL: n_s.M_s = n_đ.M_đ → 0,6.2 + 0,15.52 = n_s.20 → n_s = 0,45 mol

Số mol khí sau phản ứng giảm là số mol H₂ phản ứng:

$n_{H_2}$ = n_đ – n_s = 0,75 – 0,45 = 0,3 mol

BT liên kết π ta có: n _{π đầu} – n _{π pư} = n _{π sau} hay 3n_{vinylacetylene} – $n_{H_2}$_pư = $n_{B{r}_2}$

→ $n_{B{r}_2}$_pư = 3.0,15 – 0,3 = 0,15 mol

→ $m_{B{r}_2}$= 0,15.160 = 24 gam

Câu 10:Hỗn hợp khí X chứa H₂ và một alkyne. Tỉ khối của X đối với H₂ là 3,4. Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H₂ là 34/6. Công thức phân tử của alkyne là :

A. C₂H₂

B. C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

${\overline{M}}_X=\mathrm{3,4.2}=\mathrm{6,8};{\overline{M}}_Y=\frac{34}{6}.2=\frac{34}{3}$

Chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (n_X = 1 mol) → m_X = 6,8 (g)

BTKL m_X = m_Y = 6,8 (g) → n_Y = $\frac{\mathrm{6,8}}{\frac{34}{3}}$ = 0,6 mol

$n_{H_2\left(phanung\right)}$= n_X - n_Y = 1 - 0,6 = 0,4 mol

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br₂ nên trong Y chỉ có alkane.

C_nH_2n-2 + 2H₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$C_nH_2n+2 (n≥2)

Theo phương trình mol alkyne = $\frac{1}{2}$ mol H₂ phản ứng = 0,2 mol

m_X = (14n – 2).0,2 + 2(1-0,2) = 6,8 → n = 2. CTPT: C₂H₂.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₃H₄ + H₂ → C₃H₆
• C₃H₄ + 2H₂ → C₃H₈
• C₃H₄ + Br₂ → C₃H₄Br₂
• C₃H₄ + HCl → C₃H₅Cl
• C₃H₄ + H₂O → CH₃–CO–CH₃
• nCH≡C–CH₃ → (-CH = C(CH₃) - )_n
• CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃ + NH₄NO₃
• C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O
• C₃H₄ + 2KMnO₄ → HCOOK + CH₃COOK + 2MnO₂

---