Bài tập về phản ứng tách nước tạo alkene của alcohol (cách giải + bài tập)

Chuyên đề phương pháp giải bài tập về phản ứng tách nước tạo alkene của alcohol lớp 11 chương trình sách mới hay, chi tiết với bài tập tự luyện đa dạng giúp học sinh ôn tập, biết cách làm bài tập về phản ứng tách nước tạo alkene của alcohol.

A. Lý thuyết và phương pháp giải

Phản ứng tách nước từ alkanol tạo ra alkene:

$C_n{H}_{2n+1}OH\underset{{170}^{o}C}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}{C}_n{H}_{2n}+H_{2}O$

Khi alcohol có 2 hoặc 3 vị trí nguyên tử halogen tách với nhóm OH, sự tách nước tuân theo quy tắc Zaitsev: nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C.

Trong phản ứng tách H₂O tạo alkene:

$\begin{array}{c}\Sigma n_{alcohol}=\Sigma n_{alkene}+\Sigma n_{H_{2}O}\\ \Sigma m_{alcohol}=\Sigma m_{alkene}+\Sigma m_{H_{2}O}\end{array}$

Chú ý:

- Nếu tách nước 1 alcohol → 1 alkene duy nhất Þ alcohol no, đơn chức, bậc 1 hoặc alcohol đối xứng.

- Nếu 1 hỗn hợp alcohol tách nước cho ra 1 alkene → hỗn hợp alcohol phải có 1alcohol là CH₃OH hoặc 2 alcohol là đồng phân của nhau.

- Khi tách nước của alcohol thì số C không thay đổi, nên khi đốt alcohol và alkene đều thu được lượng CO₂ bằng nhau.

B. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1: Đun nóng một alcohol no, đơn chức X với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X là 0,7. Công thức phân tử của X là

A. C₅H₁₁OH.

B. C₄H₉OH.

C. C₂H₅OH.

D. C₃H₇OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Vì $d_{\frac{Y}{X}}=0,7<1\to Ylàalkene.$

$C_n{H}_{2n+1}OH\underset{{170}^{o}C}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}{C}_n{H}_{2n}+H_{2}O$

$d_{\frac{Y}{X}}=\frac{14n}{14n+18}=0,7\Rightarrow n=3$

Công thức phân tử của X là C₃H₈O.

Ví dụ 2: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp Y gồm 2 alcohol A, B ta được hỗn hợp X gồm các alkene. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thì thu được 0,66g CO₂. Vậy khi đốt cháy hoàn toàn X thì tổng khối lượng CO₂ và H₂O thu được là

A. 0,903g.

B. 0,39g.

C. 0,94g.

D. 0,93g.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

$n_{C{O}_2}=\frac{0,66}{44}=0,015mol$

Bảo toàn nguyên tố C: $n_{C\left(alcohol\right)}=n_{C\left(alkene\right)}=n_{C\left(C{O}_2\right)}=0,015mol$

Khi đốt cháy X và đốt cháy Y đều thu được lượng CO₂ như nhau. Mà Y là hỗn hợp các alkene nên $n_{H_{2}O}=n_{C{O}_2}$ = 0,015 (mol)

$\Rightarrow m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=0,015.44+0,015.18=0,93g.$

C. Bài tập minh hoạ

Câu 1: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C₄H₁₀O tạo thành 3 alkene là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CH(OH)CH₂CH₃.

B. (CH₃)₃COH.

C. CH₃OCH₂CH_2­CH₃.

D. CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Loại B và C vì B, C không bị tách nước.

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 alkene.

A đúng vì CH₃CH(OH)CH₂CH₃ tách nước tạo ra các sản phẩm: CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃ (có đồng phân hình học).

Câu 2: Cho các alcohol sau: CH₃CH₂CH₂OH (1); CH₃CH(OH)CH₃ (2); CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ (3) và CH₃CH(OH)C(CH₃)₃ (4). Dãy gồm các alcohol tách nước chỉ tạo 1 alkene duy nhất là

A. (1), (2).

B. (1), (2), (3).

C. (1), (2), (4).

D. (1), (2), (3), (4).

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Chỉ có (3) tách nước sẽ tạo ra CH₃CH=CHCH₂CH₃ có đồng phân cis – trans.

Câu 3: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 alcohol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các alkene. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO₂. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO₂ tạo ra là

A. 2,94 gam.

B. 2,48 gam.

C. 1,76 gam.

D. 2,76 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

$n_{C{O}_2}=\frac{1,76}{44}=0,04mol$

Bảo toàn nguyên tố C: $n_{C\left(alcohol\right)}=n_{C\left(alkene\right)}=n_{C\left(C{O}_2\right)}=0,04mol$

Khi đốt cháy X và đốt cháy Y đều thu được lượng CO₂ như nhau. Mà Y là hỗn hợp các alkene nên $n_{H_{2}O}=n_{C{O}_2}$ = 0,04 (mol)

$\Rightarrow m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=0,04.44+0,04.18=2,48g$

Câu 4: Khi thực hiện phản ứng tách nước với alcohol X, chỉ thu được alkene duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng X thu được 6,1975 lít CO₂ (ở đkc) và 5,4 gam nước. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 5.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

X bị tách nước tạo 1 alkene $\to$ X là alcohol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách.

Công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH

$n_{alcohol}=n_{H_{2}O}–n_{C{O}_2}=\frac{5,4}{18}-\frac{6,1975}{24,79}=0,05mol$

$\to n=\frac{0,25}{0,05}=5$ $\to$ Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH.

Câu 5:Đun nóng một alcohol đơn chức X với dung dịch H₂SO₄ đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₈O.

B. C₂H₆O.

C. CH₄O.

D. C₄H₈O.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Vì $\frac{M_X}{M_Y}>1$nên đây là phản ứng tách 1 phân tử nước từ 1 phân tử alcohol.

Gọi khối lượng phân tử của alcohol X là M thì khối lượng phân tử của Y là M – 18.

Theo giả thiết ta có: $\frac{M}{M-18}=1,6428\Rightarrow M=46$. Vậy alcohol X là C₂H₅OH.

Câu 6:Cho phản ứng hóa học sau:

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaisev trong phản ứng trên là

A. but-1-ene.

B. but-2-ene.

C. pent-1-ene.

D. pent-2-ene.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Câu 7: Alcohol nào sau đây không có phản ứng tách nước tạo ra alkene?

A. CH₃CH(OH)CH₃.

B. CH₃OH.

C. CH₃CH₂CH₂OH.

D. CH₃CH₂OH.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene.

Câu 8: Sản phẩm chính thu được khi tách nước từ 3-methylbutan-2-ol là

A.3-methylbut-1-ene.

B. 2-methylbut-2-ene.

C. 3-methylbut-2-ene.

D. 2-methylbut-3-ene.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Câu 9. Alcohol nào sau đây khi tách nước tạo thành hai alkene là đồng phân cấu tạo của nhau?

A. CH₃CH₂OH.

B. CH₃-CHOH-CH_3.

C. CH₃-CHOH-CH₂CH_3.

D. CH₃OH.

Hướng dẫn giải

Đáp đúng là: C

Khi tách nước CH₃-CHOH-CH₂CH₃ thu được 2 alkene là đồng phân cấu tạo của nhau:

CH₃-CH=CH-CH₃ và CH₂=CH-CH₂-CH₃.

Câu 10. Cho 2 mL chất lỏng X vào ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt, sau đó thêm từng giọt dung dịch H₂SO₄ đặc, lắc đều. Đun nóng hỗn hợp, sinh ra hydrocarbon làm nhạt màu dung dịch KMnO₄. Chất X là

A. methyl alcohol.

B. acetic acid.

C. ethyl alcohol.

D. acetic aldehyde.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

X là ethyl alcohol (C₂H₅OH).

Đun nóng X với H₂SO₄ đặc sinh ra CH₂=CH₂ làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học 11 hay, chi tiết khác:

• Bài tập về phản ứng tạo ether của alcohol
• Bài tập điều chế ethanol
• Bài toán điều chế phenol và dẫn xuất của phenol
• Bài toán về phản ứng tráng bạc của aldehyde
• Bài tập về tính acid của carboxylic acid
• Bài tập về phản ứng ester hóa

---