Dẫn xuất halogen lớp 11 (Chuyên đề dạy thêm Hóa 11)

Tài liệu Dẫn xuất halogen Hóa học lớp 11 gồm các dạng bài tập từ cơ bản đến nâng cao với phương pháp giải chi tiết và bài tập tự luyện đa dạng giúp Giáo viên có thêm tài liệu giảng dạy Hóa học 11.

Xem thử chuyên đề Hóa học 11 KNTT

Chỉ từ 450k mua trọn bộ Chuyên đề dạy thêm Hóa học 11 (cả 3 sách) bản word có lời giải chi tiết:

• B1: gửi phí vào tk: 0711000255837 - NGUYEN THANH TUYEN - Ngân hàng Vietcombank (QR)
• B2: Nhắn tin tới Zalo VietJack Official - nhấn vào đây để thông báo và nhận giáo án

1) Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

Ví dụ: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CH₂ = CHCl; C₆H₅Cl,…

2) Phân loại

- Theo mạch C:

+ Dẫn xuất halogen no: Ví dụ: CH₃Cl; CH₃Br; CH₃F; CH₃Br; CH₂-Cl-CH₂Cl; CCl₄,…

+ Dẫn xuất halogen không no: Ví dụ: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH≡C-CH₂Cl, …

- Theo bậc của carbon: bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: Ví dụ: CH₃CH₂Cl; CH₃-CH₂-CH₂-Br

+ Dẫn xuất halogen bậc II: Ví dụ: CH₃CHClCH₃.

+ Dẫn xuất halogen bậc III: Ví dụ: (CH₃)C-Br.

3) Đồng phân, danh pháp

a) Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

b) Danh pháp

- Tên thông thường:

CHCl₃ (chloroform); CHBr₃(bromoform); CHI₃ (iodoform); CCl₄ (carbon tetrachloride).

- Tên gốc-chức = Tên gốc hydrocarbon + halide

+ Tên gốc hydrocarbon:

CH3 methyl	CH3-CH2- ethyl		CH3-CH2-CH2- propyl	CH2=CH- vinyl	CH≡C- acetylene	phenyl	benzyl
-CH2-: methylene		-CH2-CH2-: ethylene		CH2=CH-CH2 allyl

+ Tên halide:

-F: fluoride

-Cl: chloride

-Br: bromide

I: Idodide

- Tên thay thế:

4) Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thương ở thể lỏng (như CH₃I, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄, C₆H₅Br (phenyl bromide, C₆H₅CH₂Cl (benzen chloride),…

5) Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

RX + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ ROH + NaX (thủy phân dẫn xuất halogen)

(X là F, Cl, Br, I liên kết với nguyên tử C no)

Ví dụ: CH₃CH₂Br + NaOH $\stackrel{t^0}{\to }$ CH₃CH₂OH + NaBr

b) Phản ứng tách hidro halogenua (HX)

Ví dụ: H-CH₂-CH₂-Cl $\underset{t^0}{\overset{\mathrm{NaOH}/C_2{H}_5\mathrm{OH}}{\to }}$ CH₂=CH₂ + HCl

(HCl tạo ra có phản ứng với dung dịch NaOH: HCl + NaOH $\to$ NaCl + H₂O)

- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)

C_nH_2n+1X + KOH $\underset{t^0}{\overset{C_2{H}_5\mathrm{OH}}{\to }}$ C_nH_2n + KX + H₂O

- Quy tắc tách Zaitsev (Zai-xep): Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách cùng nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh bậc cao hơn (là sản phẩm chính).

6) Ứng dụng

A. CÁC DẠNG CÂU HỎI TỰ LUẬN

Câu 1: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây

Câu 2: R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi trường, ảnh hương đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.

Câu 3: Gọi tên gốc chức các dẫn xuất halogen sau:

a) CH3-CH2-Br;	b) CH2 = CH-Cl;	c) CH3I;	d) CH2Cl-CH2Cl
e) CH2=CH-CH2Br	f)	g)	h) CH2F2

Câu 4: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

a) 2-bromopropan; b) chloroethane;

c) 2-bromo-3-methylpentane; d) 2-chloro-2-methylbutane.

Câu 5: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

a) iodoethane: b) trichloromethane;

c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane.

Câu 6: a)Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF₃CH₂F, CF₃CH₂CF₂CH₃,. đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.

b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.

c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C₄H₉Br.

Câu 7: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.

Câu 8: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C₅H₁₁Cl.

Câu 9: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các dẫn xuất halogen có cùng công thức phân tử C₃H₆Cl₂.

Câu 10: Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C, -78°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Câu 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH₃Cl, CH₃CHClCH₃, C₆H₅CH₂Br và CH₂=CHCH₂Cl.

Câu 12: Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH₃CHClCH₃) với sodium hydroxide trong ethanol.

Câu 13: Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C₅H₁₁Br trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A.

Câu 14: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Câu 15: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau với dung dich potassium hydroxide trong ethanol.

a)2-chloropropane

b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra.

Câu 16: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH₃Cl, CH₃CH₂Cl, C₆H₅Br (có vòng thơm), CHCl₃, CH₃-CHCl-CH₃ và CH₂BrCH₂Br

a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Câu 17: Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

a) Cho: C₂H₅Cl(l) $\rightleftharpoons$C₂H₅Cl(g) ${∆}_r{H}_{298}^0$ = 24,7 kJ mol^-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh?

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.

Câu 18: PVC hay poly (vinyl chloride) là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.

Câu 19: Cho sơ đồ phản ứng sau:

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.

b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?

B. CÁC DẠNG CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN

Câu 20: Chất nào sau đây thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. C₂H₅OH.

B. CH₃CHO.

C. CH₃Cl.

D. C₂H₇N.

Câu 21: Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là

A.HIO₄.

B. C₃H₃N.

C. CH₂BrCl.

D. C₆H₆O.

Câu 22: Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là

A.1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 23: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là

A. C_nH_2n-5Cl.

B. C_nH_2n-3Cl.

C. C_nH_2n-1Cl.

D. C_nH_2n+1Cl.

Câu 24: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là

A. 1-chloropropane.

B. 2-chloropropane.

C. 3-chloropropane.

D. propyl chloride.

Câu 25: Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. Bậc của dẫn xuất halogen nào sau đây không phù hợp?

A.Dẫn xuất halogen bậc I.

B. Dẫn xuất halogen bậc II.

C.Dẫn xuất halogen bậc III.

D. Dẫn xuất halogen bậc IV.

Câu 26: Tên thường của CH₃-CHCl-CH₃ là

A. propyl chloride.

C. propane chloride.

B. isopropyl chloride.

D. isopropane chloride.

Câu 27: Tên thường của CH₂=CH-Cl là

A. vinyl chloride.

C. chloride vinyl.

B. etene chloride.

D. phenyl chloride.

Câu 28: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH₂ = CHCl.

B. CH₂ = CH - CH₂Br.

C. CH₃CH = CFCH₃.

D. (CH₃)₂C = CHI.

Câu 29: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane.

B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane.

D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.

Câu 30: Dẫn xuất halogen bậc II có tên và công thức cấu tạo phù hợp là

Câu 31: Tên thay thế của CH₃-CH₂-Cl là

A. chloromethane.

B. bromoethane.

C. ethyl chloride.

D. chloroethane.

Câu 32: Chloroform có công thức là

A. CH₃Cl.

B.CH₂Cl₂.

C. CHCl₃.

D. CCl₄.

Câu 33: Công thức tổng quát của dẫn xuất dichloro mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là

A.C_nH_2n-2Cl₂.

B. C_nH_2n-4Cl₂.

C. C_nH_2nCl₂.

D. C_nH_2n-6Cl₂.

Câu 34: Công thức tổng quát của dẫn xuất dibromo không no mạch hở chứa a liên kết p là

A.C_nH_2n+2-2aBr₂.

B. C_nH_2n-2aBr₂.

C. C_nH_2n-2-2aBr₂.

D. C_nH_2n+2+2aBr₂.

Câu 35: Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A.Cl–CH₂–COOH.

B. C₆H₅–CH₂–Cl.

C. CH₃–CH₂–O–Br.

D. CH₃–CO–Cl.

Câu 36: Benzyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?

Câu 37: Phenyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?

Câu 38: Tên thay thế của CH₃-CH(Cl)-CH₃ là

A. 2- chloropropane.

B. 1- chloropropane.

C. 2- chlorobutane.

D. propyl chloride.

Câu 39: Tên thay thế của CH₃-CH=CH-CH₂-Br là

A. 4-bromobut-2-ene.

C. 1-bromobut-2-ene.

B. 4-bromobutane.

D. 1-bromobutane.

Câu 40: Tên thường của dẫn xuất halogen thơm C₆H₅Cl là

A. benzyl choride.

C. phenyl chloride.

B. benzene chloride.

D. hexane chloride.

................................

................................

................................

Xem thử

Xem thêm Chuyên đề dạy thêm Hóa học lớp 11 các chủ đề hay khác:

• Chủ đề 2: Alcohol

• Chủ đề 3: Phenol

• Chủ đề 1: Hợp chất carbonyl

• Chủ đề 2: Carboxylic acid

---